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De que é feito o gelol?

 

19/03/2009

Autor e Coautor(es)
Estrutura Curricular
Modalidade / Nível de Ensino Componente Curricular Tema
Ensino Médio Química Transformações: caracterização, aspectos energéticos, aspectos dinâmicos
Ensino Médio Química Propriedades das substâncias e dos materiais
Dados da Aula
O que o aluno poderá aprender com esta aula
Sintetizar um éster; reconhecer como são obtidos os ésteres.
Duração das atividades
Uma aula (50 min)
Conhecimentos prévios trabalhados pelo professor com o aluno
Função química éster; cinética química (opcional)
Estratégias e recursos da aula

Ésteres são substâncias presentes em nosso cotidiano. Desde um simples perfume de uma flor ou fruta até as gorduras. O experimento a seguir é simples, de baixo custo, obtendo um éster com odor semelhante ao do conhecido Gelol.

A seguir, o roteiro do experimento como ele é apresentado ao aluno.

Atividade de Laboratório
* Título: Reação de Esterificação
* Objetivo: Mostrar obtenção de um éster a partir de uma substância bem conhecida: a aspirina.
* Materiais e Reagentes: agarrador, conta-gotas, erlenmeyer, lamparina ou bico de bunsen, tubos de ensaio, gral e pistilo; álcool comum, ácido sulfúrico concentrado, ácido acetil salicílico (comprimido de aspirina, A.A.S., etc.).
* Procedimento: Síntese do Salicilato de Etila
Procedimento: Em um tubo de ensaio grande coloque 20 ml de etanol e adicione (cuidado!) 40 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Pulverize um comprimido de ácido acetil salicílico em um almofariz (gral). Coloque-o no tubo de ensaio. Anote o odor.
Aqueça por cerca de 15 segundos tomando cuidado para que a mistura reacional não ebula.
Deixe o tubo de ensaio na estante por cinco minutos para resfriar um pouco. Você percebe algum odor?
Coloque água em um erlenmeyer.
Despeje o conteúdo do tubo de ensaio nesse erlenmeyer. Percebe algum odor?

A reação que você acabou de fazer é chamada de esterificação.
Ela pode ser equacionada assim:
http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/discovirtual/aulas/1838/imagens/gelol1.png  http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/discovirtual/aulas/1838/imagens/gelol2.png

Questões:
1. Qual o odor do salicilato de etila?

2.  Identifique os grupos funcionais dos reagentes nessa reação.

3. Qual a finalidade do ácido sulfúrico nessa reação?

4. Por que pulverizamos o comprimido?

________________

Algumas considerações:

1) O rendimento da reação é melhor se antes e depois do aquecimento, o tubo de ensaio for agitado. Basta bater algumas vezes o tubo de ensaio contra a palma da mão.

2) Enquanto o tubo de ensaio estiver aquecido, não conseguimos identificar o cheiro de Gelol. Por isso, fazemos o resfriamento jogando toda a mistura reacional em um erlenmeyer contendo água de torneira. Embora possamos usar outro frasco, o erlenmeyer é interessante pois sua forma cônica permite conduzir melhor o odor às narinas.

3) Pode-se notar uma certa oleosidade na água assim que recebe a mistura reacional, evidenciando que a formação do produto foi bem sucedida.

4) Na verdade, o gelol é constituído por salicilato de metila e não o salicilato de etila. A diferença é mínima. Para obter o salicilato de metila seria necessário substituirmos o etanol pelo metanol. Além de ser mais caro e mais difícil de conseguir do que o etanol, o metanol é uma substância bem mais tóxica.

5) O etanol usado não precisa ser puro. Usamos álcool etílico com no mínimo 92 ºGL.

6) O ácido acetil salicílico (aspirina) também é um éster. É uma ocasião para mostrar que a Química possui várias soluções ou caminhos. Nesse caso, fugimos do exemplo mais difundido que é obter éster reagindo álcool com ácido carboxílico.

Avaliação
Avalia-se por meio de relatório, considerando: 1) habilidade do aluno produzir texto; 2) habilidade de escrever o que foi observado; 3) habilidade de discutir (argumentar) resultados obtidos e sua conclusão
Opinião de quem acessou

Quatro estrelas 6 classificações

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Opiniões

  • Ronaldo da Luz Silva, Colégio Estadual Cristo Rei - Ensino Normal. , Paraná - disse:
    rndlquimica@hotmail.com

    02/07/2014

    Cinco estrelas

    Ótima atividade experimental!


  • Alexandre Rodrigues Soares, COL ESTADUAL PROFESSOR NICOLAU CHIAVARO NETO , Rio Grande do Sul - disse:
    khemis@bol.com.br

    14/04/2012

    Cinco estrelas

    Obrigado pelos comentários. Uma dica para tornar mais prática e segura a experiência é disponibilizar aos alunos o ácido sulfúrico em frascos conta-gotas de vidro ou plástico (daquelas usadas em remédio). Costumo usar as de plástico. Com o passar dos dias, o ácido sulfúrico ataca borracha e plástico, por isso, evite usar esses recipentes para armazenar o ácido sulfúrico.


  • marcelo, SESI , São Paulo - disse:
    mckarvalho@gmail.com

    13/04/2011

    Quatro estrelas

    Gostei muito da sequencia didática. Sou professor de Química e vou aplicar esse experimento com minhas turmas de 3° ano do médio. Depois, volto aqui e digo como foi. abraços


  • Edemilson Luis de Andrade, Escola Lauro Müller , Santa Catarina - disse:
    edemilson.luis@gmail.com

    27/08/2010

    Cinco estrelas

    Esta experiência me ajudou muito para elaborar meu trabalho de aula experimental.


  • Amannda E. S. A. Hadjhffy , sao camilo de lelis , Espírito Santo - disse:
    amanndinha@hotmail.com

    24/03/2010

    Quatro estrelas

    Ótimo, de bom valor teórico e muito bem explicado. Meus parabéns.....


  • Maria Goretti Bernardes, Instituto de Educação Estadual de Maringá , Paraná - disse:
    mariagoretti01@brturbo.com.br

    24/03/2010

    Quatro estrelas

    Ótimo


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