19/03/2009
Modalidad / Nivel de Enseñanza | Disciplina | Tema |
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Ensino Médio | Química | Transformações: caracterização, aspectos energéticos, aspectos dinâmicos |
Ensino Médio | Química | Propriedades das substâncias e dos materiais |
Ésteres são substâncias presentes em nosso cotidiano. Desde um simples perfume de uma flor ou fruta até as gorduras. O experimento a seguir é simples, de baixo custo, obtendo um éster com odor semelhante ao do conhecido Gelol.
A seguir, o roteiro do experimento como ele é apresentado ao aluno.
Atividade de Laboratório
* Título: Reação de Esterificação
* Objetivo: Mostrar obtenção de um éster a partir de uma substância bem conhecida: a aspirina.
* Materiais e Reagentes: agarrador, conta-gotas, erlenmeyer, lamparina ou bico de bunsen, tubos de ensaio, gral e pistilo; álcool comum, ácido sulfúrico concentrado, ácido acetil salicílico (comprimido de aspirina, A.A.S., etc.).
* Procedimento: Síntese do Salicilato de Etila
Procedimento: Em um tubo de ensaio grande coloque 20 ml de etanol e adicione (cuidado!) 40 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Pulverize um comprimido de ácido acetil salicílico em um almofariz (gral). Coloque-o no tubo de ensaio. Anote o odor.
Aqueça por cerca de 15 segundos tomando cuidado para que a mistura reacional não ebula.
Deixe o tubo de ensaio na estante por cinco minutos para resfriar um pouco. Você percebe algum odor?
Coloque água em um erlenmeyer.
Despeje o conteúdo do tubo de ensaio nesse erlenmeyer. Percebe algum odor?
A reação que você acabou de fazer é chamada de esterificação.
Ela pode ser equacionada assim:
Questões:
1. Qual o odor do salicilato de etila?
2. Identifique os grupos funcionais dos reagentes nessa reação.
3. Qual a finalidade do ácido sulfúrico nessa reação?
4. Por que pulverizamos o comprimido?
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Algumas considerações:
1) O rendimento da reação é melhor se antes e depois do aquecimento, o tubo de ensaio for agitado. Basta bater algumas vezes o tubo de ensaio contra a palma da mão.
2) Enquanto o tubo de ensaio estiver aquecido, não conseguimos identificar o cheiro de Gelol. Por isso, fazemos o resfriamento jogando toda a mistura reacional em um erlenmeyer contendo água de torneira. Embora possamos usar outro frasco, o erlenmeyer é interessante pois sua forma cônica permite conduzir melhor o odor às narinas.
3) Pode-se notar uma certa oleosidade na água assim que recebe a mistura reacional, evidenciando que a formação do produto foi bem sucedida.
4) Na verdade, o gelol é constituído por salicilato de metila e não o salicilato de etila. A diferença é mínima. Para obter o salicilato de metila seria necessário substituirmos o etanol pelo metanol. Além de ser mais caro e mais difícil de conseguir do que o etanol, o metanol é uma substância bem mais tóxica.
5) O etanol usado não precisa ser puro. Usamos álcool etílico com no mínimo 92 ºGL.
6) O ácido acetil salicílico (aspirina) também é um éster. É uma ocasião para mostrar que a Química possui várias soluções ou caminhos. Nesse caso, fugimos do exemplo mais difundido que é obter éster reagindo álcool com ácido carboxílico.
Quatro estrelas 6 calificaciones
Denuncia opiniones o materiales indebidos!
02/07/2014
Cinco estrelasÓtima atividade experimental!
14/04/2012
Cinco estrelasObrigado pelos comentários. Uma dica para tornar mais prática e segura a experiência é disponibilizar aos alunos o ácido sulfúrico em frascos conta-gotas de vidro ou plástico (daquelas usadas em remédio). Costumo usar as de plástico. Com o passar dos dias, o ácido sulfúrico ataca borracha e plástico, por isso, evite usar esses recipentes para armazenar o ácido sulfúrico.
13/04/2011
Quatro estrelasGostei muito da sequencia didática. Sou professor de Química e vou aplicar esse experimento com minhas turmas de 3° ano do médio. Depois, volto aqui e digo como foi. abraços
27/08/2010
Cinco estrelasEsta experiência me ajudou muito para elaborar meu trabalho de aula experimental.
24/03/2010
Quatro estrelasÓtimo, de bom valor teórico e muito bem explicado. Meus parabéns.....
24/03/2010
Quatro estrelasÓtimo