Sintetizar um éster; reconhecer como os ésteres são obtidos.

Uma aula (50 min)

Equilíbrio químico e cinética química (opcionais); funções químicas álcool, ácido carboxílico e éster.

Ésteres são substâncias presentes em nosso cotidiano. Encontrados desde um simples perfume de uma flor ou fruta até nas gorduras.
O experimento a seguir é simples, de baixo custo, obtendo um éster largamente utilizado como solvente, especialmente no esmalte para unhas.
A seguir, o roteiro do experimento como ele é apresentado ao aluno.
Atividade de Laboratório
* Título: Reação de Esterificação
* Objetivo: Obter um éster a partir de duas substâncias bem conhecidas: o etanol (álcool etílico) e o ácido etanóico.
* Materiais e Reagentes: pinça de madeira, conta-gotas, erlenmeyer, lamparina ou bico de bunsen, um tubo de ensaio grande; álcool comum, ácido sulfúrico concentrado, ácido acético glacial.
Síntese do Etanoato de Etila
* Procedimento: Em um tubo de ensaio adicione 10 gotas de etanol e 15 gotas de ácido acético (ácido etanóico). Acrescente, cuidadosamente, 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Anote o odor.
Leve à chama da lamparina por cerca de 15 segundos, tomando cuidado para que a mistura reacional não ebula. Anote o odor.
Deixe o tubo de ensaio na estante por cinco minutos para resfriar um pouco. Você percebe algum odor?
Coloque água em um erlenmeyer.
Despeje o conteúdo do tubo de ensaio nesse erlenmeyer. Percebe algum odor?

* Questões para discussão:
1) Você consegue identificar em que materiais do seu dia-a-dia são encontradas as substâncias orgânicas que você usou? Onde encontramos o etanol? E o ácido etanóico? E o etanoato de etila obtido? Os odores dessas substâncias podem lhe ajudar a identificá-las.
2) Qual a finalidade de usarmos o ácido sulfúrico nessa reação?
3) A reação que você acabou de fazer é chamada de esterificação. Tem esse nome por obter um éster. Quem são os reagentes? Quem são os produtos? Procure equacionar essa reação.

Comentários ao professor

1. O ácido sulfúrico concentrado é um catalisador e também desloca o equilíbrio da reação no sentido de formação dos produtos. Por vezes, é necessário adicionar mais algumas gotas de ácido sulfúrico para garantir maior rendimento.
2. Peça aos alunos fazerem um leitura prévia do roteiro para terem uma noção geral do experimento. Após, explique que a experiência consiste basicamente de misturar álcool com um ácido carboxílico mais algumas gotas de ácido sulfúrico e aquecer. Enfatize que será feito um aquecimento rápido. A mistura reacional não pode "ferver". Demonstre como usar o bico de Bunsen para aquecer um tubo de ensaio (ligeiramente inclinado e com movimentos de vai-e-vem). Um aquecimento de cerca de 10 segundos é suficiente (ou contar até 15).
3. Identificamos melhor o odor do éster quando resfriado. Misturar com água já é suficiente para baixar a uma temperatura adequada. O erlenmeyer também ajuda pois tem um formato mais adequado para canalizar os vapores às narinas.
4. A mistura reacional irrita as mucosas nasais. Evite cheirar os frascos de cada grupo de alunos. Discuta com os alunos esse cuidado. Num laboratório, mesmo a água deve ser considerada como uma substância potencialmente perigosa.
5. Espera-se que os alunos associem os odores das diferentes substâncias com produtos do seu dia-a-dia: etanol (álcool de farmácia ou combustível), ácido etanóico (presente no vinagre) e etanoato de etila (cheiro do esmalte de unhas). Em geral, confundem o odor do esmalte com acetona, pois ao remover o esmalte das unhas, esse solvente também é usado.
6. Uma forma de abordar ésteres é trabalhar um texto sobre o tema antes do experimento proposto. No Portal do Professor podemos indicar a aula Ésteres e Fragrâncias (http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026&myPrivateLesson=true). Outro texto de apoio indicado seria Esterificação e transesterificação - Conheça as características dessas reações (http://educacao.uol.com.br/quimica/esterificacao-e-transesterificacao.jhtm).

Entendemos que além da experiência em si, é importante que o estudante interaja com as diferentes formas de representar moléculas e equações químicas. Seria interessante discutir com os alunos as características dessas moléculas observando/manipulando modelos. Esses modelos podem ser feitos com palitos e massa de modelar ou argila; ou ainda com os modelos plásticos disponíveis no mercado). Dispondo de computador, o Portal do Professor (Links -> Softwares Educacionais) apresenta várias sugestões de softwares de modelagem, entre eles: ChemSketch ( http://www.acdlabs.com/download/), Avogadro ( http://avogadro.openmolecules.net) e Ghemical. As imagens abaixo foram criadas para o ácido etanóico com o software Avogadro. O programa Avogadro roda nos principais sistemas operacionais e está em português.

Avalia-se por meio de relatório, considerando: 1) habilidade do aluno produzir texto; 2) habilidade de escrever o que foi observado; 3) habilidade de discutir (argumentar) resultados obtidos e sua conclusão