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Ésteres e Fragrâncias

 

16/07/2009

Autor e Coautor(es)
ALEXANDRE RODRIGUES SOARES
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GRAVATAI - RS COL ESTADUAL PROFESSOR NICOLAU CHIAVARO NETO

Estrutura Curricular
Modalidade / Nível de Ensino Componente Curricular Tema
Ensino Médio Química Modelos de constituição: substâncias, transformações químicas
Dados da Aula
O que o aluno poderá aprender com esta aula
reconhecer ésteres como função química; reconhecer a importância econômica e social dos ésteres.
Duração das atividades
3 a 4 aulas de 50 min
Conhecimentos prévios trabalhados pelo professor com o aluno
Funções orgânicas ácidos carboxílicos e álcoois.
Estratégias e recursos da aula

A proposta dessa aula é abrir possibilidades de estudar diversos aspectos da função química éster. Busca não apenas enfocar seu grupo funcional ou suas reações químicas, mas explorar outros territórios e economias que ela abrange.

Primeiro momento

Ao apresentar o início dos estudos desse conteúdo, proponha os alunos a leitura silenciosa do texto "Ésteres e Fragrâncias".

 Ésteres e Fragrâncias

O uso de uma ou mais substâncias químicas em alimentos (e medicamentos) para realçar ou modificar seu gosto é de importância milenar na história da humanidade. Possivelmente, os homens das cavernas perceberam diferenças ao cozinhar a carne sobre diferentes tipos de madeira. Atualmente, a madeira da macieira é a preferida para produzir o flavor1 de churrasco.

O início da Idade Média foi de uma fome constante para o europeu. A maioria dos alimentos era disponível em um período curto do ano pois, além do clima, as técnicas limitadas de conservação eram um problema. Também, sabemos da importância das especiarias que auxiliavam a conservar a carne e disfarçar o gosto de produtos que começavam a se estragar.

Ainda na Idade Média se desenvolveu o hábito de cultivar ervas flavorizantes em casa. Uma vez que se atribuía poderes mágicos a algumas delas, foram empregadas por médicos, farmacêuticos e alquimistas. Esses dois últimos destilaram essência de hortelã e outros produtos, dando os primeiros passos para uma indústria imprescindível ao homem contemporâneo, que também aprendeu a sintetizar substâncias que se quer encontramos na natureza. Nesse cenário estão os ésteres.

Os ésteres são compostos de larga distribuição na natureza. Os mais simples apresentam odor agradável; por outro lado, ésteres com massa molecular elevada não se destacam por seu odor, mas por constituírem óleos, ceras e gorduras.
As propriedades organolépticas de frutas e flores são devidas à presença de ésteres simples (na verdade, o aroma geralmente é formado por uma mistura complexa de substâncias em que predomina um éster simples).

O odor e o sabor naturais dificilmente podem ser reproduzidos com exatidão mas apenas pessoas com bom poder de degustação conseguem diferenciar o sabor natural do artificial. Um éster não é usado individualmente para imitar o sabor natural. A fórmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, inclui 10 compostos (ésteres e ácidos carboxílicos) que podem ser facilmente sintetizados em laboratório e sete óleos de origem natural.
A tabela a seguir mostra uma lista de ésteres usados pela indústria nas formulações de alguns aromas:

fórmula estrutural nome comercial aroma
CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 acetato de isoamila banana
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 propanoato de isobutila rum
CH3-COO-CH2-C6H5 acetato de benzila pêssego, rum
CH3CH2CH2COOCH3 butirato de metila maçã
CH3CH2CH2COOCH2CH3 butirato de etila abacaxi
HCOOCH2CH3 formiato de etila rum, groselha, framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 acetato de octila laranja

http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/discovirtual/aulas/2026/imagens/estfrag1.jpg

Apesar do odor agradável dos ésteres, eles raramente são usados em perfumes que são aplicados ao corpo. Geralmente, são usados hidrocarbonetos, cetonas e éteres de origem natural. Existe uma justificativa química para tal. Os ésteres são instáveis junto à transpiração, sofrem hidrólise, originando ácidos orgânicos de odor desagradável. O ácido butanóico, por exemplo, tem odor da manteiga rançosa e compõe o "cheiro humano" que é inclusive o que facilita o faro dos animais.
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O odor dos ésteres têm também o inconveniente de atrair insetos.
O caso do acetato de isoamila é interessante pois é idêntico ao feromônio de alarme da abelha. Feromônio é o nome dado a uma substância secretada por um organismo que evoca uma resposta específica de outro membro da mesma espécie. É efetivo a concentrações muito baixas e tem função específica: ou como atrativo sexual, ou como alarme, ou como sinal de agregação...
Quando uma abelha sente um intruso, um feromônio de alarme formado por acetato de isoamila é secretado pela abelha. A substância atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente não se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila.
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1 flavor é uma sensação complexa que envolve essencialmente sabor e aroma. Por exemplo, quando estamos gripados, dizemos que não sentimos o gosto dos alimentos. Isto não é verdade, pois não há nada de errado com o paladar (na língua) e sim com o olfato. O que ocorre é que o flavor é prejudicado pela diminuição de nossa sensibilidade aos aromas.

Segundo momento

Após a leitura silenciosa, inicie a leitura em voz alta ou peça para um aluno ler em voz alta. Pare após um ou dois parágrafos e discuta dúvidas, perguntas, comentários, etc, que os alunos tiverem.

Terceiro momento

Para uma melhor compreensão do texto, proponha questões que remeta o aluno a identificar e analisar o texto. A seguir, sugestões de questões.

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Questões:
1. Cite algumas propriedades dos ésteres.
2. Baseando-se nas informações do texto, quais seriam os empregos dos ésteres?
3. Por que odor e sabor naturais dificilmente podem ser reproduzidos com exatidão?
4. A fragrância do rum e da groselha é constituída pelo mesmo éster. Como podemos justificar então que tenham odores tão diferentes?
5. Observe os exemplos de fórmulas de ésteres no texto e diga o que há de semelhante em suas estruturas.
6. O que é uma reação de esterificação? Quais os reagentes necessários? Quais substâncias são obtidas?
7. O que é uma reação de hidrólise? Quais os reagentes necessários? Quais substâncias são obtidas?
8. Faça a reação de hidrólise do butanoato de etila e comente o odor das substâncias obtidas.
9. No texto há uma lista de 7 ésteres. Dê o nome oficial (IUPAC) para eles.
10. Observe a embalagem de duas marcas diferentes de esmalte para unhas, anote o nome dos ésteres empregados e monte suas fórmulas.
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Quarto momento

O texto lido pode despertar diversas curiosidades nos alunos. Eles podem ser organizados em grupos pesquisa de acordo com seus interesses para aprofundá-las. Oriente-os a procurar em livros e internet ou outras fontes. A lista a seguir é um levantamento de curiosidades que os alunos podem ter (entre parênteses, sugestões de links que podem servir como ponto de partida). Os alunos deverão pesquisar o que é, dar exemplo de substâncias e onde são usadas.

Grupo 1: Feromônios (http://pt.wikipedia.org/wiki/Feromônio)
Grupo 2: Ceras (http://pt.wikipedia.org/wiki/Cera)
Grupo 3: Gorduras (http://pt.wikipedia.org/wiki/Gordura)
Grupo 4: Perfumes (http://pt.wikipedia.org/wiki/Perfume)
Grupo 5: Óleos (http://pt.wikipedia.org/wiki/Óleo)
Grupo 6: Chiclete (http://pt.wikipedia.org/wiki/Chicle e http://pt.wikipedia.org/wiki/Chiclete)
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Comentários ao professor

1. Especialistas recomendam a leitura silenciosa seguida de leitura em voz alta para desenvolver a habilidade de leitura e melhorar a compreensão de texto. Outros especialistas recomendam, para uma aprendizagem significativa, questões que remetam ao texto.

2. Cada parágrafo no texto aborda vários aspectos da Ciência e outras áreas de conhecimento podendo ser comentadas pelo próprio professor ou buscar algum professor parceiro em outra disciplina que possa ajudar a ampliar o assunto. Como exemplo, o professor de HIstória (ou mesmo o professor de Química) pode comentar os primeiros parágrafos que faz uma rápida passagem sobre o que seria os primórdios da culinária (identificar sabores novos) entre os homens das cavernas. A dificuldade na Idade Média para conseguir alimentos e a soluções encontradas para preservá-los. Como faziam em tempos que não havia geladeira (e outras tantas técnicas de conservação de alimentos que dispomos hoje)? A História nos ensina que europeus se lançaram aos mares em busca de especiarias (em outra palavras, temperos que são constituídos por ésteres). Outra informação interessante é considerar que uma confeitaria deva ter suas aberturas (janelas, portas, etc.) protegidas por telas para evitar entrada de insetos atraídos não apenas pelo açúcar, mas por essências que podem conter feromônios. Como um feromônio é efetivo mesmo em baixa concentração, o fenômeno pode ser observado mesmo em nossas casas.

3. Os ésteres são simples de serem obtidos mesmo em laboratórios escolares com poucos recursos e podemos encontrar no Portal do Professor algumas aulas com roteiros de síntese que podem dar seguimento às aulas sobre Ésteres e Fragrâncias. Algumas delas são:

De que é feito o esmalte? (http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.ht ml?aula=1989)

De que é feito o gelol? (http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=1838)

4. Sugira outras fontes de consulta aos seus alunos. Uma visita à biblioteca ou indicar diferentes livros de Química para que os grupos de pesquisa encontrem mais informações sobre os ésteres. Na internet, algumas páginas apresentam alguns textos que podem ajudar, tais como: http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp13/index.html, http://br.geocities.com/hpemerson/Quimica/QuimicaOrganica/FuncoesOrganicas/Esteres.htm e http://www.brasilescola.com/quimica/esteres.htm.

5. As aulas sobre ésteres poderão ser enriquecidas com uso de modelos moleculares concretos (feitos de palitos e massa de modelar ou argila; ou kits moleculares disponíveis no mercado) ou virtuais (o software Avogadro - http://avogadro.sourceforge.net - é uma opção que roda nos principais sistemas operacionais). Imagens prontas também podem ser conseguidas na web e no Portal do Professor (http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/recursos/10797/c2h6o.jpg).

Recursos Educacionais
Nome Tipo
Etanol Imagem
Recursos Complementares
Um outro texto sobre éster pode ser encontrado em http://pt.wikipedia.org/wiki/Éster. A wikipedia apresenta os ésteres de forma resumida mas que pode ajudar na síntese após a leitura do texto.
Outros recursos a serem explorados seria trabalhar com Mapas Conceituais ou Mapas Mentais. Esse mapas podem ser criados pelos alunos no papel, de forma tradicional, ou gerados com auxílio de softwares (CMap Tools - http://penta2.ufrgs.br/edutools/tutcmaps/tutindicecmap.htm).
Há um bom texto sobre Mapas Mentais em http://www.possibilidades.com.br/recursos/mapas_mentais.asp.
Avaliação
Por ser uma aula introdutória ao tema, a avaliação fundamenta-se na análise qualitativa das respostas às questões. Avaliar o nível de compreensão dos alunos, ajudará a planejar as próximas aulas. A partir do quarto momento, pode-se recorrer a uma avaliação quantitativa.
Recomenda-se o uso de mapas mentais ou conceituais para uma avaliação qualitativa do tema ésteres. A avaliação consideraria a evolução (expansão) do mapa à medida que aluno avançasse nos estudos sobre ésteres.
Opinião de quem acessou

Três estrelas 5 classificações

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  • Quatro estrelas 2/5 - 40%
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